非天然手性氨基酸的制备

百检网 2021-09-15

氨基酸是含有氨基和羧基的一类有机化合物的通称,是生物功能大分子蛋白质的基本组成单位。天然氨基酸便宜易得,但种类不多,因此需要合成非天然手性氨基酸。非天然手性氨基酸的分子为对映异构体,其在药物开发、化工合成、催化工业等领域具有重要作用。

检测可知,合成的非天然手性氨基酸具有很好的药理活性,潜在应用包括制造抗癌药物、抗生素以及治疗帕金森氏症等疾病的药物。

  根据传统分析方法,制备每种不同的非天然手性氨基酸都要利用不同的起始原料合成,利用较便宜的丙氨酸作为共同的起始原料,来合成成千上万种非天然手性氨基酸。把丙氨酸上的惰性甲基碳氢键在温和条件下打断,然后根据需要装上一个新的化学官能团,每次装上一个不同的官能团就可以得到不同的氨基酸。
  
丙氨酸甲基上有3个碳氢键,打断**个键和第二个键会得到不同的氨基酸,但往往会连续发生并得到混合产物而失去应用价值。利用两种活性不同的催化剂,有选择性地打断**个键和第二个键,从而控制合成氨基酸的结构。

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